专题（）有机官能团及性质
【学习目标】
1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。
2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。
【典型例题】
［例题1］在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物
［例题2］吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法不正确的是（ ）
A、该物质的分子式为C22H25ClN5O2 B、该物质具有碱性，能与酸反应
C、该物质能发生水解反应 D、该物质能发生取代反应和加成反应
【课堂练习】
1．（多选） 下列物质中，不能与小苏打反应的是( )
A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚
2．（多选）将阿司匹林放入足量的NaOH溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( )
3． 有机物（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3）
4．（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需
．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热
，以上事实表明（ ）
A．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B．1，3-环己二烯比苯稳定
C．苯加氢生成环己烷是放热反应 D．苯比1，3-环己二烯稳定
5． 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫a—H，无a—H的醛在强碱作用下，发生分子间氧化—还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如
，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ）
①
②
③
④
A．①② B．①②④ C．③④ D．①②③④
6． （1）2003年底，重庆发生井喷毒气伤人事件，这主要是混杂在天然气中的硫化氢（化学式 ）、HCN等有毒气体使人中毒。
（2）硫和氧都是 族的元素，乙醇可以看成是水中一个H被乙基替代的衍生物，因此硫化氢中的一个H也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为 。
（3）根据上述规律，异丙硫醇、苯硫酚的化学式分别是 和 。
（4）类似地，如果丙酮中的O被S替代，得到CH3-CS-CH3，则其命名为 ；同样，已知CH3-CO-SH命名为乙硫羟酸，则CH3-CS-OH可命名为 。
（5）苯硫酚具有比苯酚还强的酸性，则对硝基苯硫酚与氢氧化钾反应的化学方程式为：
（6）硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1mol HSCH2CH（NH2）COOH能与 mol的NaOH反应。
7． （1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。
写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。
（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。
8． 工业上可用乙基蒽醌（下面图解中A）制备
，其工艺流程简单表示如下：
试回答：
（1）上述反应中涉及氧化反应的方程式可写成_____________；涉及还原反应的方程式可写成_____________．
（2）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念．在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：
如：
则制备
工艺的原子利用率为
．因此，在绿色化学工程中，理想状态原子利用率为100％．试问本题提供的生产方法，可否称为理想状态的“绿色工艺”?简述理由．
【课后习题】
1． 质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）．峰的强度与结构中的H原子数成正比．例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1．现有某化学式为
的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是（ ）
A．
B．
C．
D．
2． 自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的．现在化合物A的结构简式是
它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：
，
，
．若化合物B与A互为同分异构体，且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B的结构简式正确的是（ ）
A．
B．
C．
D．
3． 黄曲霉素AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C16H12O6
B. 该化合物水解可生成醇类化合物
C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最
大值分别是6mol和2mol
D. 该化合物所有原子可能在同一平面上
4．（多选） 塑料制品废弃物会严重污染环境，故常称它为“白色污染”物。为了防止塑料污染，有一条重要的途径是将其降解为小分子。目前对类似如下结构的塑料的降解已经取得成功：
，试分析若用CH3OH来处理它，能得到的有机物可能是
( )
 |
5．（多选） 脑白金，其有效成分的结构简式为
。下列对该化合物的叙述正确的是 ( )
A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物
C．分子式为C13N2H16O2 D．在一定条件下可以发生加成反应
6． 在许多化合物里硫可以取代氧，取代后的物质仍跟原化合物有相似的性质，下面是有机磷农药的结构
（1）
（2）
这两种农药在使用过程中不能与下列哪种物质混合使用（ ）
A．KCl B．NaOH C．NaNO3 D．Na2SO4
7． 工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，判断这种化合物可能是（ ）
8．已知-NH2连在苯环上显碱性,-CONH2连在苯环上显中性。现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式。
甲：既有酸性，又有碱性______________；乙：只有酸性___________________；
丙：既无酸性，又无碱性______________；丁：只有碱性___________________。
9．中草药秦皮中含有
,它具有抗菌作用.1mol该物质与浓溴水作用,最多消耗Br2_____mol；该物质与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________。
有机官能团及性质答案：
例题例1答案：NaHCO3 NaOH Na例2 A
课堂练习参考答案：1、CD 2、AC 3、B 4、CD 5、C
6、(1)CH4；H2S (2)第VIA；CH3CH2SH (3)（CH3）2CHSH；C6H5SH
(4)丙硫酮；乙硫醋酸
(5)
(6)2
7、（1）
|
CH2=CH—CH2—COOH CH3—CH=CH—COOH
（2）CH3CH2CH2OH
（3）
|
CH2＝C－C－ONa+CH3CH2CH2OH
8、(1)
（2）可以，因为该反应的总反应式为
，原子利用率＝34/34×100％＝100％，故可称为理想状态
课后习题参考答案：1、B 2、A 3、C 4、BC 5、CD 6、B
7、B
8、
、
、
、
9、3；+
4NaOH
+3H2O