专题（ ）同 分 异 构 体

【学习目标】

1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能准确判断同分异构体及其种类的多少。

2．能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧．

【典型例题】

［例１］1．下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（　　）

A．CH₂O₂  B．CH₂Cl₂　　　 C．C₇H₈O　　　D．C₂H₅NO₂

［例２］分子式为C₃H₆O₃的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。

　 （1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H₂，若甲还能与NaHCO₃溶液反应，则甲的结构简式为　　　　　　　　　　  ；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为　　　　　　　　　　  。

　 （2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：　　　　　　　　　　　 　　　 。

　 （3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 。

方法归纳：

（1）同分异构体的判断方法

①化学式相同是前提条件，②结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同；c.官能团种类不同。

（2）同分异构体的书写技巧

① 先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑官能团的种类异构。

【课堂练习】

1． 下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（　）　

A．②④　　 B．①②③　C．②③④　　D．②④⑤

2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
　　　　　　　
　　　 据此，判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子在同一平面上）的异构体数目是(　　 )　 　

　　　 A．4　　　 　　　B．5 　　C．6　 D．7

翰林

3． 蒽的结构简式是　 　　　　　　，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H

原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是　（　 ）

A．2　　　　　　　 B．3　　　C．4　　　　　　  D．5

4．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是　　　　 　（ 　　）

(1)(2)(3)(4)

A．(1)(2)　　　　　 Ｂ．(2)(3)　　　 Ｃ．(3)(4)　　　 Ｄ．(2)(4)

5．分子式为C₉H₁₂芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C₇H₈O中遇FeCl₃溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为　　　　　　　　　　　　　　 （　　 ）

A．7和1　　　　　  B．8和2　　　　 C．42和3　　  D．56和5

6．某芳香烃的衍生物的化学式为C₈H₈O₄。已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时，其物质的量之比依次为1:3、1:2、1:1。又知该化合物中，苯环上的一溴代物只有两种，则此芳香烃衍生物的结构简式为＿_________________________。

7．A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200, 完全燃烧都只生成CO₂和H₂O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl₃溶液显色。

(1) A、B分子量之差为_______________。

(2) 1个B分子中应该有_______________个氧原子。

(3) A的分子式是_______________。

(4) B可能的三种结构的名称是：___________、____________、____________。

8．某有机物A在不同条件下反应，分别生成B₁+C₁和B₂+C₂；C₁又能分别转化为

B₁或C₂；C₂能由一步氧化。反应如下图所示：

其中只有B₁既能使Br₂水褪色，又能和Na₂CO₃溶液反应放出CO₂。写出：

（1）B₁、C₂分别属于下列哪一类化合物？①一元醇 ②二元醇 ③酚 ④醛 ⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸。B₁________、C₂________（填入编号）

（2）物质的结构简式：A______________________________________、

B₂____________________、C₁____________________。

　　 (3) 物质B₁的同分异构体甚多，请写出属于环状酯的同分异构体的结构简式。

【课后习题】

1． 有一环状化合物C₈H₈，它不能使溴的CCl₄溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是　(　　)

2． 烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为：CH₂=CH₂+CO+H₂ CH₃CH₂CHO。由化学式为C₄H₈的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有　 (　　 )

A．2种　　　　  B．3种　　　　　  C．4种　　　　　 D．5种 ­

3．相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有（　）。

A．3种　　　　　 B．4种　　　　　  C．5种　　　　　  D．6种

4．由甲基、苯基、羧基、羟基两两相结合形成的物质中，具有酸性的物质有 （　　 ）

A．5种　　　　 B．3种　　　　　　 C．4种　　　　　　  D．2种

5．某羧酸衍生物A，其分子式为C₆H₁₂O₂，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C和铜催化加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构简式有　　　　 （　　 ）

A．6种　　　　　　  B．4种　　　　　 C．3种　　　　　　  D．2种

6． 已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：

(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为　　　　　　 ；

(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯键，则A的分子式为　　　 ；

(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为　　　　　 。

7．通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C₉H₂₀，它却不能由任何C₉H₁₈的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B₁、B₂、B₃，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B₁、B₂、B₃的结构简式如下（请填空）

　　A：　　　　　　　　 

　　　　　　　　　　　　　　　　 

B₁　　　　　　　 B₂　　　　 B₃

专题（）同分异构参考答案：

 例题例1答案：C、D

例2答案：（1）HOCH₂CH₂COOH、CH₂OHCH₂（OH）CHO（2）

CH2—O 　/　　　  \  O　　　  CH2 \　　　  / CH2­—O

 （3）CH₃OCOOCH₃

课堂练习

D

A

B

C

D

6． HOCH(OH)COOH　

7．（1）42　（2）3（3）C₉H₈O₄（4）、、

8．（1）B：⑥　 C₂：②

翰林汇

 (3)

课后习题

C

C

C

C

D

6．（1）C₁₀H₈（2）C₇H₁₂O₂（3）C₇H₁₆N₂

7．A、

CH3　　　CH3 　　　　 CH3－C－CH2－C－CH3 　　　　 　　  CH3　　　CH3

　B₁、

CH3 CH3 　 CH3－C－C－CH2－CH3 　 　　 CH3 CH3

B₂、

CH2CH3　　　 　　　　 CH3CH2－C－CH2CH3 　　　　 　　　　 CH2CH3

 B₂、

CH3　CH3­ CH3 　　　　 CH3－CH－C－CH－CH3 　　 　　　　  CH3