高二化学单糖　二糖同步教案及练习

【教学内容】

1、单糖　2、二糖

【教学目标】

1、掌握糖类的概念，了解糖类的组成和分类；

2、掌握葡萄糖的结构和性质，了解其制法和用途；

3、掌握蔗糖的分子组成、性质和用途，了解麦芽糖的组成和性质.

【教学过程】

一、单糖：

1、 糖类的组成：由C、H、O三种元素组成.

2、 糖类一般通式：C_n(H₂O)_m.

3、 糖类物质也叫碳水化合物，但要注意：（1）在碳水化合物分子中，H和O并不

是以结合水的形式存在着；（2）并不是所有的分子中，H和O的原子个数比等于2:1；（3）有许多物质分子符合C_n(H₂O)_m通式，但不属于碳水化合物.

4、 葡萄糖的结构和性质

（1）葡萄糖的分子式和结构简式：

 分子式：C₆H₁₂O₆　结构简式：CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或

CH₂OH(CHOH)₄CHO

结构特点：多羟基醛.

（2）性质：

①加成反应：　　　　　  _催化剂

CH₂OH(CHOH)₄CHO+H₂　　　CH₂OH(CHOH)₄CH₂OH

　　　　　　　　　　 　 ^△

②氧化反应

a、  银镜反应：

CH₂OH—(CHOH)₄—CHO+2[Ag(NH₃)₂]⁺+2OH^－　　CH₂OH—(CHOH)₄—COO^－

+NH₄⁺+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑

b、  与Cu(OH)_­2反应：

CH₂OH—(CHOH)₄—CHO+2Cu(OH)₂　　CH₂OH—(CHOH)₄—COOH+Cu₂O↓+2H₂O

强调：（1）银镜反应 用作保温瓶胆上镀银.（2）与Cu(OH)₂反应可用于检验是否患糖尿病.

讨论：如何用葡萄糖制取葡萄糖酸乙酯？

答：CH₂OH(CHOH)₄—CHO+2Cu(OH)₂　　CH₂OH—(CHOH)₄—COOH+Cu₂O↓+2H₂O　　　　　 　　　　　　　　　　　　  　 

  CH₂OH—(CHOH)₄—COOH+CH₃CH₂OHCH₂OH—(CHOH)₄—COOCH₂CH₃+H₂O

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  葡萄糖酸乙酯

③酯化反应：

CHOH　　　　　　　　　　　　 CH₂OOCCH₃

　CHOH　　　　　　　　　　　　 CHOOCCH₃

　CHOH　　　　　　　　　　　　 CHOOCCH₃

　CHOH　　+5CH₃COOH  CHOOCCH₃　 +5H₂O

　CHOH　　　　　　　　　　　　 CHOOCCH₃

　CHO　　　　　　　　　　　　   CHO

　　　　　　　　　　　　　　　　 五乙酸葡萄糖酯

（3）葡萄糖的制法：

(C₆H₁₀O₅)_n+nH₂O^催化剂　nC₆H₁₂O₆

淀粉　　　　　　　　　 葡萄糖

5、 果糖的分子结构：

分子式：C₆H₁₂O₆与葡萄糖互为同分异构体

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 O

分子结构：CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH—C—CH₂OH

分子结构特点：多羟基酮

例题1、把3g甲醛气体溶于6g冰醋酸中，再加入4g果核得混合物甲；另取5g甲酸

甲酯和9g葡萄糖相混合，得混合液乙；然后将甲和乙两种混合液再按7:4的质量比混合得丙.丙中碳元素的质量分数是（　　）

　 A、20%　　　　　 B、35%　　　　 C、40%　　　　 D、55%

分析：把甲醛、冰醋酸、果糖、甲酸甲酯、葡萄糖混合后相互间不反应，而且这五种物质的最简式都是CH₂O，即这五种物质中含碳的质量分数都相同，不论怎样混合，碳元素的质量分数不变.答案为C.

例2、某厂利用天然气进行发酵，发现发酵液中含有u、v、w、x等多种化合物.已知：①u和w均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且u是一种单糖.②v是一个单官能团化合物，其碳原子个数和x相同.v在浓硫酸作用下经加热得到y，y可以使溴水褪色.③v经过缓和氧化可生成w.④v和x在少量浓酸作用下经加热可以得到z.⑤x的组成为C：40%，H：6.7%，D：53.3%.x含有一个羟基，450mg x与0.2mol/L的NaOH溶液25mL完全反应.x也可以和乙酸起反应.根据上述条件：

（1）写出符合u的一种可能的单糖的结构简式________________.

（2）x的分子式是__________；其所有可能的结构简式是_________________.

（3）v、w、y、z的可能结构简式分别是：v________ w________ y________ z_______.

分析：这是一道综合性较强的有机推断题，它重点考查对烃和烃的衍生物的相互转变

关系的掌握情况.解答这类题目，一般从较易推断的物质找出突破口.而确定本题的解题突破口是已知条件最多的x.通过题中的条件求出x的最简式、分子量、分子式和结构简式.最后，根据x的结构简式推断出w、y、z的结构简式.

解答：（1）u:CH₂OH—(CHOH)₄—CHO

（2）x的最简式：∵C:H:O=，x的最简式为CH₂O，式量为30.

x的摩尔质量：即分子量为90.

x的分子式：(CH₂O)_n=90 30n=90 n=3∴分子式为C₃H₆O₃ x可能的结构简式为：HOCH₂COOCH₃、HOCH₂CH₂COOH或CH₃CH(OH)COOH.

（3）V是含有3个碳原子的醇，由于它的氧化产物w，能与银氨溶液反应，析出金属银，故v的结构简式为：CH₃CH₂CH₂OH，w的结构简式为CH₃CH₂CHO，又因为在浓硫酸作用下经加热得到y，y可使溴水褪色，所以y的结构简式为CH₃CH=CH，z的结构简式为CH₃CH(OH)COOH₂CH₂CH₃和HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃.

二、二糖：

1、 低聚糖：糖类水解后能生成几个分子单糖的叫做低聚糖.

2、 蔗糖的分子式和性质：

（1）分子式：C₁₂H₂₂O₁₁ 结构中不含醛基.

（2）性质：蔗糖不能发生银镜反应，不显还原性，是一种非还原性糖.但在硫酸等催

化剂作用下能发生水解：

　　 C₁₂H₂₂O₁₁+H₂O^催化剂C₆H₁₂O₆+C₆H₁₂O₆

　　　 蔗糖　　　　　　 葡萄糖　 果糖

3、 麦芽糖的分子式和性质：

（1）麦芽糖的分子式：C₁₂H₂₂O₁₁，与蔗糖互为同分异构体，它的分子结构中含有醛基，

是一种还原性糖.

（2）性质：在硫酸等催化作用下，能发生水解：

　　 C₁₂H₂₂O₁₁+H₂O^催化剂2C₆H₁₂O₆

　　　麦芽糖　　　　　　 葡萄糖

例3、在课外实验中，某学生用蔗糖、碳铵、消石灰和硫酸四种药品从AgNO₃（内含

少量Fe³⁺和Al³⁺）废液中提取到银.试填写下列方案里的方框中的物质名称或化学式.

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　①是__________;

Ag

　　　　①　　　 ③溶液　　　　　　　　 ②是__________；

　Ag⁺　　　　　　　　　 　⑥　　　　　  ③是__________；

　Fe³⁺　 ②　　　　　　　　　　　　　　   ④是__________；

　Al³⁺　　 　　　　　　　　⑤　　　　　  ⑤是__________；

　　　　　　　　 ④沉淀　　　　　　　　　⑥是__________；

分析：解答本题的关键是先要制得NH₃和葡萄糖.再用氨气制银氨溶液，用葡萄糖还原银氨溶液可得到银.氨气用消石灰和碳铵加热制取：

NH₄HCO₃+Ca(OH)₂^△CaCO+ NH₃↑+2H₂O蔗糖在硫酸催化下水解生成葡萄糖和果糖：

C₁₂O₂₂O₁₁+H₂O  ^催化剂　C₆H₁₂O₆+C₆H₁₂O₆

　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　果糖

解答：（1）碳铵、消石灰；（2）NH₃；（3）Ag(NH₃)₂OH；（4）Al(OH)₃，Fe(OH)₃;

（5）蔗糖、硫酸；（6）C₆H₁₂O₆ 匍萄糖。

【能力训练】

一、选择题（每小题有1~2个选项符合题意）

1、只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是（　　）

A、NaOH溶液　　　　　　　 B、Cu(OH)₂悬溶液

C、石蕊试液　　　　　　　　 D、Na₂CO₃溶液

2、在下列物质中加入浓硫酸并加热，不起化学反应的是（　　）

A、酒精　　　　  B、已烷　　　　 C、蔗糖　　　　 D、苯和浓HNO₃的混合物

3、下列各组混合物中，不论两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全燃烧后，产生的CO₂质量不变的是（　　）

A、乙炔和苯　　　　　　　　　　　  B、乙醇和乙酸

C、甲醛和葡萄糖　　　　　　　　　  D、蔗糖和乙酸乙醋

4、以下有机物中，与氢氧化钠、碳酸钠、苯酚钠和新制氢氧化铜都反应的是（　　）

A、葡萄糖　　　　　 B、乙醇　　　　 C、乙酸　　　　 D、甲酸甲酯

5、某饱和一元醇10g与足量的葡萄糖酸发生酯化反应，生成酯25.2g，反应中醇的转

化率为74%，则该醇的同分异构体有（只考虑属于醇类的同分异构体）（　　）

A、3种　　　　　　 B、4种　　　　  C、5种　　　　  D、6种

6、下列实验操作和结论错误的是（　　）

A、 用新制Cu(OH)₂悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖.

B、 用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化.

C、 浓H₂SO₄可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖是碳水化合物.

D、蔗糖溶液中滴加几滴稀H₂SO₄，水溶加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生

银镜产生，证明蔗糖不水解.

7、在酸性条件下可水解生成分子量相同的两种有机物是（　　）

A、蔗糖　　　　　  B、麦芽糖　　　　 C、甲酸乙酯　　　D、乙酸乙酯

8、在一定条件下由葡萄糖制已六醇的反应属于（　　）

A、消去反应　　　　B、还原反应　　　 C、氧化反应　　　 D、加成反应

9、下列物质中，在一定条件下，既能发生银镜反应又能发生水解反应的是（　　）

A、HCOOC₂H₅　　　 B、葡萄糖　　　　 C、蔗糖　　　　  D、麦芽糖

10、下列说法正确的是（　　）

A、 碳水化合物都符合通式C_n(H₂O)_m.

B、 符合通式C_n(H₂O)_m都是碳水化合物.

C、 糖类物质都有甜味.

D、单糖都不能水解，二糖都能水解.

二、填空题：

11、在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C₆H₁₂O₆.在溶液中

存在下列平衡：　　　　　　　　　　　　　　　　　　  O

CH₂—CH—CH—CH—CH—CHO　　 CH₂—CH—CH—CH—CH—CH

OH　 OH　OH  OH　OH　　 　　 OH　　　  OH　OH　OH  OH

　　　 （甲）　　　　　　　　　　　　　　　 （乙）

（1）在上述平衡中的环状结构（乙）的分子是通过链状结构（甲）分子中的________基和________基之间发生________反应而生成的.

（2）要制备一种链羟基醚CH₃CH—O—CH₂CH₃，试写出由两种简单的有机物合成该

　　　　　　　　　　　　　　　 OH

羟基醚的化学方程式___________________________________________________.

12、根据以下事实把结论填在横线上：

（1）葡萄糖与镁粉在隔绝空气条件下加热，生成H₂、MgO、焦碳，说明葡萄糖由______元素组成.

（2）葡萄糖能与新制氢氧化铜，银氨溶液反应生成葡萄糖酸，取0.1mol葡萄糖与足量银氨溶液作用可产生21.6g银，说明葡萄糖分子中含______个______基；

（3）葡萄糖在催化剂存在下被氢气还原为正已六醇，说明葡萄糖分子中碳链形状为______；

（4）葡萄糖有与乙酸作用生成五醋酸葡萄酯，说明葡萄糖分子含______个______基.

（5）据比葡萄糖的结构简式为__________.

（6）说明葡萄糖属于糖类的依据是________.

A、烃的含氧衍生物　　　　 B、有无甜味　　　　 C、分子组成符合C_n(H₂O)_m

D、多羟基醛

（7）因葡萄糖______，故它是单糖.

13、玉米芯里的有机物在稀硫酸或盐酸的作用下有木糖C₅H₁₀O₅（属于多羟基醛）生

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  CH—CH  O

成.木糖在酸的作用下生成糖醛，其结构式为H—C　　C—C—H，糠醛可以与苯酚在一

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 O

定条件下（催化剂、加热）生成类似酚醛树脂，它是一种重要的化工原料.

（1）写出木糖生成糠醛的化学方程式_______________________________________.

（2）写出苯酚与糠醛生成糠醛树脂的化学方程式_____________________________.

（3）木糖经催化加压氢化可生成（用结构简式表示）_________________________.

它的名称是________.

三、计算题：

14、测定污水的生物需氧量(BOD)的步骤是：取一定体积的污水与体积一定且含氧量

一定的NaCl标准溶液混合，在20⁰C下密闭保存5天后测定混合体系消耗掉O₂量，即一定体积污水中的BOD.

已知20⁰C常压下O₂在纯水中的溶解度为0.00928g/L；鱼在含氧量<0.004g/L水中不能生存，经测定，某污水中含0.0010%的有机物（该有机物化学式表示为C₆H₁₀O₅，摩尔质量162g/mol）问鱼类在这种水里能否生存？试通过计算来回答.

15、由葡萄糖发酵可制得乳酸，为研究乳酸的分子组成和结构，进行如下实验：

（1）称取乳酸0.90g，在某状况下使其完全气化，已知相同状况下，同体积氢气为0.02g，则乳酸的相对分子质量为______.

（2）若将上述乳酸蒸气在氧气中燃烧只生成CO₂和H₂O（气），当全部被碱石灰吸收时，碱石灰增重1.86g，若将此产物通入过量石灰水中，则会产生3.00g白色沉淀，则乳酸的分子式为______.

（3）另取0.90g乳酸若跟足量金属钠反应，生成H₂224mL（标况下），若与足量Na₂CO₃反应生成112mL CO₂（标况下），则乳酸的结构简式可能是______或______.

（4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比是3:2，且酯化发生在乳酸的链中，则乳酸的结构简式为________.

（5）葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为______________________________.

（6）乳酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为______________________________.

【能力训练答案】

一、选择题：

1、B　2、B　3、AC　4、C　5、B　6、D　7、AC　8、BD　9、AD　10、D

二、填空题：

11、（1）羟基，醛基，加成.　（2）CH₃CHO+HOCH₂CH₃　　CH₃OH—OCH₂CH₃

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　 OH

12、（1）C、H、O

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 

　 （2）一个，醛基

 （3）开链状

　 （4）五个，羟基　　（5）CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

　 （6）D　　　　　　　　 （7）不能水解

　　　　　　　　　　　　　　　　　 CH—CH O

13、（1）CH₂OH—(CHOH)₃CHO 　HC　　C—C—H　+3H₂O

　　　　　　　　　　　　　　　　　　  O

　　　　　 OH　　　　　　　　　  　　OH

—CHO

　 （2）n　　　+ n　　　　　　　　  [　　—  CH ]_n　 +nH₂O

　　　　　　　　　  O　　　　　　　　　　　  O

　 （3）CH₂OH—(CHOH)₃—CH₂OH，戊五醇.

三、计算题：

14、提示：C₆H₂₀O₅+6O₂　　 6CO₂+5H₂O

=0.0118g/L >0.0092g/L

故鱼类在这种水里不能生存.

15、（1）90　（2）C₃H₆O₃　（3）CH₂CH₂COOH或CH₃CHCOOH

　　　　　　　　　　　　　　  OH　　　　　　　  OH

　 （4）CH₃CHCOOH　　 （5）CH₂OH—(CHOH)₄—CHO^催化剂　2CH₃CHCOOH

　　　　　 OH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  OH

　 （6）CH₃CHCOOH+CH₃COOH　CH₃COOCHCOOH+H₂O

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  CH₃